Alan B. Shepard, Jr. wurde in East Derry, New Hampshire geboren und wuchs dort auf. Sein Vater war ein pensionierter Armeeoffizier. Alan wuchs auf der Farm der Familie auf und besuchte East Derrys Ein-Zimmer-Schulhaus. Als Junge machte er Gelegenheitsjobs auf dem örtlichen Flugplatz, um etwas über Flugzeuge zu lernen. Ein ausgezeichneter Student, Shepard gewann einen Termin an der US Naval Academy in Annapolis. Nach seinem Abschluss diente Fähnrich Shepard in den letzten Monaten des Zweiten Weltkriegs auf dem Zerstörer Cogswell. Am Ende des Krieges heiratete er Louise Brewer, die er während des Besuchs der Marineakademie kennengelernt hatte. Shepard war so begierig darauf, seine Flügel und seine Pilotenlizenz zu erhalten, dass er in seiner Freizeit an einer zivilen Flugschule studierte, während er an der Marineflugausbildung in Corpus Christi, Texas und Pensacola, Florida, teilnahm. Nachdem er seine Flügel erhalten hatte, diente er mit dem 42nd Fighter Squadron für mehrere Dienstreisen an Bord von Flugzeugträgern im Mittelmeer.
1950 trat Shepard in die Testpilotenschule der US Navy in Patuxent, Maryland, ein. Nachdem er sich als Testpilot qualifiziert hatte, testete er Höhenflugzeuge und Betankungssysteme während des Fluges und machte einige der ersten Landungen auf abgewinkelten Trägerdecks. Er diente als Operations Officer des 193rd Fighter Squadron auf zwei Touren durch den Westpazifik und als Ausbilder an der Navy Test Pilot School. Nach seinem Abschluss am Naval War College in Newport, Rhode Island, im Jahr 1958 wurde Alan Shepard Aircraft Readiness Officer im Stab des Oberbefehlshabers der Atlantikflotte.
1959 lud die neu geschaffene National Aeronautics and Space Administration (NASA) 110 Top-Testpiloten, die sich freiwillig für das bemannte Raumfahrtprogramm melden. Von den ursprünglichen 110 gehörte Shepard zu den sieben, die für Project Mercury ausgewählt und auf einer Pressekonferenz am 8. April 1959 der Öffentlichkeit vorgestellt wurden. Die anderen sechs waren Malcolm (Scott) Carpenter, Leroy Cooper, John Glenn, Virgil (Gus) Grissom, Walter (Wally) Schirra und Donald (Deke) Slayton.
Diese sieben wurden einem beispiellosen und anstrengenden Training in den Wissenschaften und in der körperlichen Ausdauer unterzogen. Jede denkbare Situation, der die Männer in der Raumfahrt begegnen würden, wurde untersucht und, wenn möglich, mit Trainingsgeräten simuliert. Von den sieben Mercury-Astronauten wurde Shepard für die erste bemannte amerikanische Mission in den Weltraum ausgewählt. Am 15. April 1961, nur wenige Wochen vor Shepards Flug, erreichte der sowjetische Kosmonaut Juri Gagarin als erster Mensch den Weltraum. Gagarins Flug brachte ihn in die Umlaufbahn um die Erde.
Shepards Flug am 5. Mai war immer noch ein geschichtsträchtiges Ereignis. Während Gagarin nur ein Passagier in seinem Fahrzeug gewesen war, konnte Shepard die Raumkapsel Freedom 7 selbst manövrieren. Während die sowjetische Mission geheim gehalten wurde, wurden Shepards Flug, die Rückkehr aus dem Weltraum, der Absturz auf See und die Bergung mit dem Hubschrauber zu einem wartenden Flugzeugträger von Millionen auf der ganzen Welt im Live-Fernsehen gesehen. Nach seiner Rückkehr wurde Shepard mit Paraden in Washington, New York und Los Angeles geehrt.
In den nachfolgenden Merkurmissionen von Virgil Grissom und John Glenn würde das US-Weltraumprogramm schnell die Errungenschaften des sowjetischen erfüllen und dann übertreffen. Shepard selbst ging zur nächsten Stufe des Weltraumprogramms über: Project Gemini.
Shepard sollte die erste Gemini-Mission befehligen, als bei ihm eine Störung des Innenohrs diagnostiziert wurde, die sein Gleichgewicht beeinträchtigte. Diese Störung hielt ihn für die nächsten sechs Jahre aus dem Weltraum fern. Er blieb bei der NASA als Chef des Astronautenbüros, konnte aber nur sitzen und zusehen, wie sich jüngere Astronauten des Projekts Apollo auf die Reise zum Mond vorbereiteten. Die Tragödie traf das Weltraumprogramm, als ein Feuer auf der Startrampe Apollo I zerstörte und drei Astronauten das Leben kostete, darunter Shepards Project Mercury-Kamerad Gus Grissom.
Bis 1968 hatte eine Operation Shepards Gleichgewicht wiederhergestellt und er meldete sich freiwillig für eine Mondmission, aber Shepard blieb erdgebunden, während Apollo XI und XII erfolgreich Männer auf dem Mond landeten. Apollo XIII, den Shepard selbst führen wollte, musste Mitte des Kurses umkehren. Im Jahr 1971 wurde der 47-jährige Alan Shepard, der älteste Astronaut im Programm, schließlich angezapft, um die Apollo XIV Mission zum Mond zu führen.
Millionen sahen sich die Live-Farbübertragung der Mission an, und nur wenige, die sie gesehen haben, werden jemals den Anblick von Shepard und Edgar Mitchell vergessen, die in der Umgebung mit geringer Schwerkraft herumhüpften, oder von Shepard, der Golfbälle in die Monddistanz schlug, bevor er in das Lunar Excursion Module (LEM) einstieg, um zu dem darüber umlaufenden Raumschiff zurückzukehren. Wieder einmal kehrte Shepard aus dem Weltraum zurück, um einen Helden willkommen zu heißen. Er wurde zum Admiral befördert, bevor er sich schließlich von der Marine und der NASA zurückzog.