Alan B. Shepard, Jr. nació y creció en East Derry, New Hampshire. Su padre era un oficial retirado del Ejército. Alan creció en la granja familiar y asistió a la escuela de una habitación de East Derry. De niño hacía trabajos ocasionales en el aeródromo local para aprender sobre aviones. Un excelente estudiante, Shepard ganó una cita en la Academia Naval de los Estados Unidos en Annapolis. Después de graduarse, el alférez Shepard sirvió en el destructor Cogswell durante los últimos meses de la Segunda Guerra Mundial. Al final de la guerra, se casó con Louise Brewer, a quien había conocido mientras asistía a la Academia Naval. Shepard estaba tan ansioso por recibir sus alas y licencia de piloto que estudió en una escuela de vuelo civil en su tiempo libre mientras asistía a entrenamiento de vuelo naval en Corpus Christi, Texas y Pensacola, Florida. Después de recibir sus alas, sirvió en el 42º Escuadrón de Cazas durante varios períodos de servicio a bordo de portaaviones en el Mediterráneo.
En 1950, Shepard ingresó en la Escuela de Pilotos de Pruebas de la Marina de los Estados Unidos en Patuxent, Maryland. Después de calificar como piloto de pruebas, probó aviones de gran altitud y sistemas de abastecimiento de combustible en vuelo, e hizo algunos de los primeros aterrizajes en cubiertas de portaaviones angulares. Se desempeñó como oficial de operaciones del Escuadrón de Cazas 193 en dos viajes por el Pacífico Occidental, y como instructor en la Escuela de Pilotos de Pruebas de la Marina. Después de graduarse de la Escuela de Guerra Naval en Newport, Rhode Island en 1958, Alan Shepard se convirtió en oficial de preparación de aviones en el estado mayor del Comandante en Jefe de la Flota Atlántica.
En 1959, la recién creada Administración Nacional de Aeronáutica y del Espacio (NASA) invitó a los 110 mejores pilotos de prueba se ofrecerán como voluntarios para el programa de vuelos espaciales tripulados. De los 110 originales, Shepard fue uno de los siete elegidos para el Proyecto Mercury y se presentó al público en una conferencia de prensa el 8 de abril de 1959. Los otros seis eran Malcolm (Scott) Carpenter, Leroy Cooper, John Glenn, Virgil (Gus) Grissom, Walter (Wally) Schirra y Donald (Deke) Slayton.
Estos siete fueron sometidos a un entrenamiento agotador y sin precedentes en las ciencias y en la resistencia física. Todas las situaciones imaginables que los hombres encontrarían en viajes espaciales se estudiaban y, cuando era posible, se simulaban con dispositivos de entrenamiento. De los siete astronautas Mercury, Shepard fue elegido para la primera misión tripulada estadounidense al espacio. El 15 de abril de 1961, solo unas semanas antes del vuelo de Shepard, el cosmonauta soviético Yuri Gagarin se convirtió en el primer humano en llegar al espacio exterior. El vuelo de Gagarin lo llevó a la órbita alrededor de la tierra.
El vuelo de Shepard, el 5 de mayo, todavía era un evento histórico. Mientras que Gagarin había sido solo un pasajero en su vehículo, Shepard fue capaz de maniobrar la cápsula espacial Freedom 7 él mismo. Mientras la misión soviética estaba velada en secreto, el vuelo de Shepard, el regreso del espacio, el aterrizaje en el mar y la recuperación en helicóptero a un portaaviones en espera fueron vistos en televisión en vivo por millones de personas en todo el mundo. A su regreso, Shepard fue honrado con desfiles en Washington, Nueva York y Los Ángeles.
En las posteriores misiones Mercury de Virgil Grissom y John Glenn, el programa espacial estadounidense se reuniría rápidamente y luego superaría los logros del soviético. El propio Shepard pasó a la siguiente etapa del programa espacial: el Proyecto Gemini.
Shepard estaba programado para comandar la primera misión Gemini cuando se le diagnosticó una alteración del oído interno que afectaba su equilibrio. Esta perturbación lo mantuvo fuera del espacio durante los siguientes seis años. Permaneció en la NASA como jefe de la oficina de astronautas, pero solo podía sentarse y observar a los astronautas más jóvenes del Proyecto Apolo preparados para viajar a la luna. La tragedia golpeó el programa espacial cuando un incendio en una plataforma de lanzamiento destruyó el Apolo I, cobrándose la vida de tres astronautas, incluido el compañero del Proyecto Mercurio de Shepard, Gus Grissom.
En 1968, una operación había restaurado el equilibrio de Shepard y se ofreció como voluntario para una misión lunar, pero Shepard permaneció en la tierra, mientras que Apolo XI y XII lograron aterrizar hombres en la luna. Apolo XIII, que Shepard esperaba dirigir, se vio obligado a retroceder a mitad de camino. En 1971, Alan Shepard, de 47 años de edad, el astronauta más antiguo del programa, finalmente fue seleccionado para dirigir la misión Apolo XIV a la luna.
Millones vieron la transmisión en color en vivo de la misión, y pocos que la vieron olvidarán la vista de Shepard y Edgar Mitchell rebotando en el entorno de baja gravedad, o de Shepard bateando pelotas de golf a la distancia lunar antes de abordar el Módulo de Excursión Lunar (LEM) para regresar a la nave que orbita por encima. Una vez más, Shepard regresó del espacio a la bienvenida de un héroe. Fue ascendido a Almirante antes de retirarse finalmente de la Marina y de la NASA.